Меньше чем через год, в апреле 1918 г., Есенин расстается с З. Райх и перебирается в Москву, ставшую литературным центром России. В мае выходит в свет второй поэтический сборник Есенина «Голубень» со стихами 1915-1916 гг., в декабре поэт становится членом московского профессионального Союза писателей. В Москве же он знакомится с А. Мариенгофом и В. Шершеневичем. Результатом этого явилось создание «Ордена имажинистов», в который вошли также Рюрик Ивнев, Г. Якулов и Б. Эрдман. Есенин активно участвует в издаваемых «Орденом» коллективных сборниках, в организации имажинистского издательства и литературного кафе «Стойло Пегаса», торгует в принадлежащей имажинистам книжной лавке, пишет работу по теории искусства «Ключи Марии» (опубликована в 1920 г.) В период увлечения Есенина имажинизмом вышло несколько сборников стихов поэта — «Трерядница», «Исповедь хулигана» (оба — 1921), «Стихи скандалиста» (1923), «Москва кабацкая» (1924), поэма «Пугачев». Не только Есенин имажинизму, но и имажинизм Есенину дал немало — как в образном плане, так и в отношении рифм и ритма.

　　Осенью 1921 г. в мастерской Г. Якулова Есенин познакомился с известной американской танцовщицей Айседорой Дункан, которая в мае следующего года стала его женой. После свадьбы Есенин с Дункан уехали в Европу, а осенью прибыли в Америку. Возвратился поэт в Россию только в августе 1923 г. В газете «Известия» были опубликованы очерки Есенина об Америке «Железный Миргород».

　　В августе 1924 г. творческие разногласия и личностные мотивы (ссора с Мариенгофом) побудили Есенина порвать с имажинизмом. Осенью плэт вновь отправляется в путешествие — в Закавказье. Впечатления от этой поездки отражены в сборнике стихов «Персидские мотивы» (1925).

　　Последний год жизни Есенина (была еще одна неудачная женитьба — на внучке Л. Толстого Софье) прошел в болезнях, метаниях, пьянстве. 23 декабря 1925 г. он «сбежал» из Москвы в Ленинград, где остановился в № 5 гостиницы «Англетер» . Но северная столица не принесла успокоения. Вечером 27 декабря в есенинской папке уже лежало написанное кровью стихотворение «До свиданья, друг мой, до свиданья...», а утром 28-го Есенина нашли повесившимся на трубе парового отопления...