Родился 3 октября (21 сентября) 1895 г. в селе Константиново Рязанской губернии в зажиточной крестьянской семье.

　　Его отец, Александр Никитич, вышел из крестьянского сословия, перебрался в Москву и стал приказчиком купца. Мать, Татьяна Федоровна Титова, также уходила в город на заработки. Воспитывал мальчика дед Федор Андреевич Титов.

　　В 1904 г. Есенина отдали в Константиновское земское училище, которое он закончил в 1909-м с похвальным листом, а затем отправили в закрытую церковно-учительскую школу в большом торговом селе Спас-Клепики. Именно в школе появились первые поэтические опыты Есенина.

　　После окончания школы в 1912 г. Есенин приехал в Москву. Работал в книжном магазине, затем поступил в типографию товарищества И. Сытина — это давало будущему поэту возможность читать различную литературу.

　　В Москве Есенин посещал Суриковский литературно-музыкальный кружок, опекавший талантливых выходцев из народа, на собраниях которого читал свои стихи. С 1913 г. учился на историко-философском отделение Московского городского народного университета им. А. Шанявского.

　　В этом же году Есенин вступил в гражданский брак с Анной Изрядновой, которая в конце 1914 г. родила сына Юрия.

　　Первая публикация стихов Есенина появилась в начале 1914 г. в журнале «Мирок».

　　Весной 1915 г. Есенин оставляет жену и сына и перебирается в Петроград, где, как он считал, было больше возможностей добиться признания. В Петрограде молодой поэт стремительно ворвался в литературную элиту: познакомился с А. Блоком, З. Гиппиус и Д. Мережковским, отправился в Царское Село к Ахматовой и Гумилеву, с рекомендательным письмом Блока поехал к С. Городецкому, познакомился с С. Клычковым, сам написал письмо, а затем осенью и познакомился с Н. Клюевым, который оказал большое влияние на раннее творчество Есенина.

　　Для Есенина стали открыты литературные салоны, его стихи печатали «Северные записки», «Русская мысль», «Ежемесячный журнал».

　　Есенин вошел в ориентированное на народность литературное объединение «Краса», у истоков которого стояли А. Ремизов и Н. Клюев. Вместе с Клюевым, одетые в рубахи и поддевки, обутые в смазные сапоги, они выступали на литературных вечерах и в салонах.

　　В январе 1916 г. Есенина призвали на военную службу и прикомандировали к Царскосельскому военному госпиталю в качестве санитара.

　　Вскоре после этого вышла первая книга стихов Есенина «Радуница» (в последствие переиздававшаяся в 1918 и в 1921 г.) А уже весной он был приглашен к императрице читать стихи. «Придворная» история поэта завершилась тем, что он благополучно избежал фронта и, судя по всему, «завязал очень важные связи», оказавшиеся столь некстати в дни революции.

　　Есенин принимал участие в издаваемых Ивановым-Разумником альманахах «Скифы»(1917-1918), ориентированных на идею преображения России, которая имеет свой особый путь. Весной 1917 г. в редакции газеты «Дело народа» Есенин познакомился с молоденькой секретаршей Зинаидой Райх и 30 июля они обвенчались.

　　Октябрьскую революцию Есенин принял безоговорочно. Как он сам писал в своей автобиографии: «В годы революции был всецело на стороне Октября, но принимал все по-своему, с крестьянским уклоном».