С древних времён делались попытки построить канал в этом месте. Первое упоминание относится к VII веку до н. э., когда коринфский тиран Периандр, причисляемый к семи мудрецам древней Греции, попытался прорыть водный путь, но остановил работы. Причиной прекращения работ являлись опасения Периандра, что из-за несоответствия уровней Эгейского и Ионического морей возможно затопление земель. По другой версии, он боялся возбудить гнев богов, потому что оракул жрицы Пифии в Дельфах провозгласил: «Не снабжай перешейка башней, и не прорывай его (не пересекай его каналом)».
По предположениям, это прорицание исходило от жрецов коринфских храмов, боявшихся, что вследствие открытия канала для быстрого прохода судов они лишатся щедрых приношений и подарков, потому что у купцов не было бы больше поводов оставаться в Коринфе. Вместо канала тиран создал более простой и менее дорогостоящий каменный скат, получивший название «Диолк». Остатки Диолка в настоящее время существуют рядом с каналом.
О возможности прокладки канала думал Деметрий Полиоркет в 307 году до н. э. Но и он оставил эту мысль, когда египетские инженеры, которых он нанял чтобы осуществить задуманное, уверили его, что существует одна проблема. По их словам, уровень воды в Коринфском заливе и в Сароническом заливе неодинаков, инженеры предупреждали, что, если прорыть полосу суши, воды Коринфского залива хлынут в Саронический залив, затопят всю область и смоют соседние острова.
Когда Коринф перешёл под власть римлян, Юлий Цезарь и позже Калигула тоже разрабатывали такие планы. В 67 году нашей эры император Нерон предпринял третью попытку прорыть канал, привлекая к работе 6 000 рабов и каторжников. Эта попытка провалилась, когда Нерону пришлось вернуться в Рим, где вспыхнуло восстание против него. Вскоре после смерти Нерона его преемник Гальба остановил дорогостоящий проект. В последующие годы Ирод Аттик и позже византийцы старались пересечь перешеек, но и их усилия не увенчались успехом. То же самое можно сказать о венецианцах, которые начали работы, но вскоре опять сдались.
