Когда Холли было 17 лет, она получила корону победительницы в конкурсе «Мисс Огайо». Но это был не предел. В 1986 году она завоевала второе место в конкурсе «Мисс США» и тогда же представляла Штаты на конкурсе «Мисс Мира» в Лондоне.

　　В 1986 году Холли поступает колледж на отделение радиожурналистики, но, не доучившись до конца, предпочла научным изысканиям карьеру модели и курсы актёрского мастерства в Чикаго. Холли долгое время работала моделью, в том числе и для знаменитой фирмы «Revlon», но впоследствии успешно сменила профессию на актёрскую и покорила Голливуд.